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https://repositorio.ufms.br/handle/123456789/8613| Tipo: | Tese |
| Título: | ESTUDO FITOQUÍMICO DE CROTON URUCURANA (EUPHORBIACEAE), UMA PLANTA MEDICINAL E DE VERNONIA RUBRICAULIS (ASTERACEAE), UMA PLANTA TÓXICA PARA RUMINANTES |
| Autor(es): | Pâmela Rafaela do Prado |
| Primeiro orientador: | Patricia de Oliveira Figueiredo |
| Resumo: | A necessidade de se conhecer a composição química de uma planta consumida pela população é imperativa, tanto por suas propriedades medicinais quanto pelo risco de efeitos tóxicos e reações adversas. No setor da pecuária, surtos de intoxicação do rebanho acarretam perdas para os produtores rurais, que vão desde perda de peso, diminuição da taxa de reprodução, até aborto e morte dos animais. Diante do exposto, este trabalho propôs o estudo de duas espécies de plantas ocorrentes no cerrado do MS, sendo uma delas a espécie Croton urucurana (Euphorbiaceae), uma planta popularmente conhecida como sangra d'água e que apresenta diversas aplicações medicinais, tais como anti-inflamatória e cicatrizante. Do látex desta espécie já foi isolado um ciclopeptídeo tipo orbitídeo com potencial atividade anticâncer, instigando a curiosidade de investigar se o látex apresenta outros orbitídeos ainda desconhecidos. A outra espécie é a Vernonia rubricaulis (Asteraceae), uma planta relacionada com surtos de intoxicação de bovinos no MS durante o seu período de brotação no pasto, perdendo a atividade tóxica quando atinge a fase adulta. Logo, este trabalho teve por objetivos gerais realizar o estudo químico do látex de C. urucurana, visando ao isolamento e caracterização estrutural de orbitídeos e realizar o estudo químico de extratos de V. rubricaulis, visando identificar o(s) componente(s) tóxico(s). Para a realização destes estudos foram utilizadas metodologias de cromatografia, como partição e CLAE semi-preparativa no estudo químico de C. urucurana e partição e cromatografias em colunas de sílica gel, sephadex LH-20, CLAE-DAD-EM e análise quimiométrica por RMN no estudo de V. rubricaulis. Também foi feito o estudo de toxicidade aguda do extrato tóxico desta planta em camundongos. O estudo químico do látex de C. urucurana resultou no isolamento e caracterização estrutural dos orbitídeos inéditos [1−9-NαC]- Crourorb A3 (1C), [1−9-NαC]-Crourorb A4 (2C) e [1−8-NαC]-Crourorb A5 (3C). O estudo químico de V. rubricaulis mostrou que o extrato aquoso a quente das folhas na fase de broto continha o(s) composto(s) tóxico(s), o(s) qual(is) não havia(m) sido extraído(s) na preparação anterior de um extrato etanólico. A análise dos perfis químicos por CLAE-DAD-EM dos extratos etanólicos e aquosos das folhas broto e na fase adulta revelou a presença de compostos da classe dos açúcares, flavonoides, esfingolipídeos e ácidos clorogênicos. Entretanto não existem evidências de que os compostos descritos por esta técnica tenham relação com as intoxicações e, além disso, os perfis dos extratos etanólicos e aquosos de Vernonia rubricaulis, tanto na fase adulta quanto na fase de broto foram semelhantes em termos de classes estruturais, indicando que esta técnica não foi adequada para a identificação do agente tóxico. O estudo químico do extrato aquoso tóxico resultou na obtenção do ácido 3-O-cafeoilquínico (1V), o ácido 3,4-O-dicafeoilquínico (2V), ácido cafeico (3V), o alcaloide trigonelina (4V), ácido trans-glutacônico (5V), ácido trans-aconítico (6V), a mistura ácido trans-aconítico (6V) e ácido cis-aconítico (7V) e a sorbitol (8V). A análise quimiométrica por RMN de 1H dos extratos aquosos da planta adulta versus da planta broto evidenciou o ácido trans-aconítico (6V) como o potencial componente tóxico da planta em fase de brotação, sendo que há relatos que bactérias ruminais têm a capacidade de transformar esse ácido em tricarbalilato e esse composto inibe a aconitase do ciclo de Krebs e diminui a disponibilidade de magnésio no organismo podendo ser fatal. Além disso, o experimento de toxicidade aguda do extrato tóxico em roedores não apresentou sinais de intoxicação, sugerindo que este modelo experimental não foi adequado para a avaliação da toxicidade por não se tratarem de animais ruminantes. |
| Abstract: | The necessity to know about plants chemical composition when consumed by general population is imperative because of their medicinal properties and risks of toxic effects together with adverse reactions. In the livestock sector occurs heard poising outbreaks and causes loss for rural producers since loss of cattle weight, reduction of reproduction rate, abortion and death of animals. Faced with this exposed, this work proposed the study of two plant species from MS shut and one of them is the Croton urucurana Baill. (Euphorbiaceae), popularly known as “sangra d'água”, which presents various medicinal applications as anti-inflammatory and healing activities. A cyclopeptide from orbitide type with anticancer activity was isolated from the latex of this plant, which incites the curiosity to investigate if the latex presents other types of orbityde that are still unknown. Another specie named Vernonia rubricaulis (Asteraceae) is a plant related to bouts of bovine intoxication in MS state during their sprout period when growing together with grass, and ends up to lose its toxic activity when gets to the adult stage. Then, this work has as general objective to perform the chemical study of C. urucurana aiming to the isolation and structural characterization of orbitides and the chemical study of the extracts from V. rubricaulis looking for the identification of toxic components. The methodologies used in this study was partition and semi-preparative HPLC for the chemical study of C. urucurana and partition, silica gel column chromatography, sephadex LH-20, HPLC-DAD-MS and NMR chemome\tric analysis used in the study of V. rubricaulis. Moreover, the acute toxicity study of the toxic extract obtained from V. rubricaulis was also evaluated. The chemical study of C. urucurana látex resulted in the isolation and structural characterization of unprecedented orbitides [1−9-NαC]- Crourorb A3 (1C), [1−9-NαC]-Crourorb A4 (2C) e [1−8-NαC]-Crourorb A5 (3C). Likewise, the chemical study of the heated aqueous extract of V. rubricaulis leaves in the sprout phase contained toxic compounds which was not extracted previously in the ethanolic extract preparation. Chemical profile analyses by HPLC-DAD-MS from both ethanolic and aqueous leaves extracts in both phases (sprout and adult) revealed the presence of classes of compounds like sugar, flavonoids, sphingolipids and chlorogenic acids. Though, there are no evidences that the described compounds obtained by this technique have a relation with the intoxications of the animals and both ethanolic and aqueous extracts profiles of V. rubricaulis in both phases were similarly in terms of structural classes, indicating that this technique was not adequate for the identification of the toxic agent. Also, the chemical study of the toxic aqueous extracts of this plant resulted in the obtention of the compounds named as 3-O-caffeoylquinic acid (1V), 3,4-O-dicaffeoylquinic acid (2V), caffeic acid (3V), the alkaloid trigonelline (4V), trans-glutaconic acid (5V), trans-aconitic acid (6V), the mixture of trans-aconitic acid (6V) and cis-aconitic acid (7V), and sorbitol (8V). The chemometric analyses by ‘H NMR of the aqueous extracts of adult phase versus sprout phase of the plants pointed the trans-aconitic acid as a potential toxic component of sprout plant phase, which confronts the information that ruminant bacteria have the capacity to transform this acid in the tricarbalitate, which inhibits aconitase in the Krebs cycle and reduces magnesium availability in the organisms of studied animals and becomes fatal. Moreover, there are no intoxication signals in the acute toxicity experiment of the toxic extract in rodent animals, suggesting that this experimental model was not adequate for the toxicity evaluation, probably because they are different animals from the ruminant kinds. Keywords: Vernonia rubricaulis, toxic plants, Croton urucurana, cyclopeptides. |
| Palavras-chave: | Vernonia rubricaulis plantas tóxicas Croton urucurana ciclopeptídeos. |
| País: | Brasil |
| Editor: | Fundação Universidade Federal de Mato Grosso do Sul |
| Sigla da Instituição: | UFMS |
| Tipo de acesso: | Acesso Restrito |
| URI: | https://repositorio.ufms.br/handle/123456789/8613 |
| Data do documento: | 2024 |
| Aparece nas coleções: | Programa de Pós-graduação em Química |
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