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Tipo: Tese
Título: SÍNTESE DE POTENCIAIS MARCADORES CELULARES A PARTIR DA REAÇÃO DE INDÓIS N-SUBSTITUÍDOS COM A 1,4-NAFTOQUINONA
Autor(es): Ingrid Duarte Pereira
Primeiro orientador: Edson dos Anjos dos Santos
Resumo: Indóis e quinonas são classes de compostos amplamente estudados por apresentarem diversas atividades biológicas, como atividade antitumoral, antidiabética, leishimanicida, dentre outras. A literatura demonstra que quando essas duas classes de compostos reagem, os produtos formados continuam apresentando atividade biológica e em alguns casos fluorescência. Essa característica é observada, por exemplo, em compostos policíclicos contendo heteroátomos, sistemas π altamente conjugados e estruturas rígidas. Este trabalho tem como objetivo a síntese de compostos fluorescentes por meio de reações entre diferentes indóis e a 1,4-naftoquinona e, avaliar o potencial de aplicação como sondas fluorescentes em células vivas. Foram realizadas diversas reações para a otimização do processo de obtenção dos derivados, variando o solvente, equivalências molares dos reagentes, temperatura e tempo reacional. Por meio do uso das melhores condições, foram obtidos dois derivados na reação de acoplamento do 1-metil-1H- indol e da 1,4-naftoquinona em presença de ácido acético como solvente. Os dois compostos obtidos tiveram as suas propriedades espectroscópicas na região do UV/Vis e fluorescência avaliados, e também foram realizados ensaios iniciais de aplicação como sondas de marcação em células vivas. Na etapa atual da pesquisa estão sendo preparados indóis, já descritos na literatura, para serem utilizados posteriormente na reação de acoplamento com a 1,4- naftoquinona, permitindo assim a síntese de compostos inéditos. Os experimentos realizados e a vasta aplicabilidade destes compostos encorajam para a continuidade da pesquisa no processo de obtenção dos derivados.
Abstract: Indoles and quinones are classes of compounds that have been widely studied because they have different biological activities, such as antitumor, antidiabetic, and leishmanicidal activity, among others. The literature demonstrates that when these two classes of compounds react, the products formed continue to show biological activity and, in some cases, fluorescence. This characteristic is observed, for example, in polycyclic compounds containing heteroatoms, highly conjugated π systems and rigid structures. This work aims to synthesize fluorescent compounds through reactions between different indoles and 1,4-naphthoquinone and to evaluate their potential application as fluorescent probes in living cells. Several reactions were carried out to optimize the process of obtaining the derivatives, varying the solvent, molar equivalents of the reactants, temperature and reaction time. Using the best conditions, two derivatives were obtained in the coupling reaction of 1-methyl-1H-indole and 1,4-naphthoquinone in the presence of acetic acid as a solvent. The two compounds obtained had their spectroscopic properties in the UV/Vis region and fluorescence evaluated, and initial tests were also carried out for their application as labeling probes in live cells. In the current stage of the research, indoles are being prepared, already described in the literature, to be used later in the coupling reaction with 1,4-naphthoquinone, thus allowing the synthesis of new compounds. The experiments carried out and the vast applicability of these compounds encourage the continuity of research in the process of obtaining the derivatives.
Palavras-chave: Indol
Naftoquinona
antitumoral
fluorescência
marcadores celulares
País: Brasil
Editor: Fundação Universidade Federal de Mato Grosso do Sul
Sigla da Instituição: UFMS
Tipo de acesso: Acesso Aberto
URI: https://repositorio.ufms.br/handle/123456789/8235
Data do documento: 2023
Aparece nas coleções:Programa de Pós-graduação em Química

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