Use este identificador para citar ou linkar para este item: https://repositorio.ufms.br/handle/123456789/5589
Tipo: Dissertação
Título: Estudo químico e avaliação das propriedades biológicas de Calycophyllum multiflorum - Rubiaceae
Autor(es): Paula, Jéssica de Souza de
Primeiro orientador: Yoshida, Nidia Cristiane
Resumo: O objetivo do presente trabalho foi analisar a composição química e avaliar as atividades biológicas dos extratos e fases de Calycophyllum multiflorum. O material vegetal (folhas e caule) foi triturado separadamente e submetido à extração por maceração (257,9 g das folhas e 1,5 kg do caule), utilizando-se etanol, durante dez dias, obtendo-se 21g (folhas) e 49g (caule) de extrato etanólico. Os extratos tiveram seus perfis químicos analisados por CLAE-DAD-ESI-EM/EM, além de terem sido avaliados quanto à atividade antimicrobiana e efeito sinérgico, onde o mais ativo no efeito sinérgico, oriundo das folhas, foi submetido à partição líquido-líquido, obtendo-se as fases hexânica (2 g) e acetato de etila (14 g) e resíduo-hidrometanólico (2 g). A fase acetato de etila das folhas, com melhor rendimento, foi submetida ao fracionamento empregando-se técnicas de cromatográficas visando o isolamento dos constituintes químicos. Resultados promissores de atividade antimicrobiana foram observados para o extrato das folhas, que apresentou sinergismo em combinação com o antibiótico ampicilina, levando a um decréscimo significativo na concentração mínima inibitória do fármaco frente a bactérias clínicas multirresistentes gram-positivas (Staphylococcus aureus, S. intermedius e Enterococcus faecium) e gram-negativas (Acinetobacter baumannii e Pseudomonas aeruginosa), isoladas no Hospital Universitário-UFMS, e consideradas prioridade máxima para o desenvolvimento de novos tratamentos segundo a OMS. O perfil químico revelou uma diversidade de compostos, e através de técnicas cromatográficas foi possível isolar e identificar, por RMN e espectrometria de massas, 14 substâncias, sendo um iridoide glicosilado: loganina; sete secoiridoides glicosilados: secoxiloganina, α-morronisídeo e β-morronisídeo, swerosídeo, 7-O-α-etil-morronisídeo, 7-O-β-etil-morronisídeo e (E)-aldosecologanina; um fenilpropanoide: ácido clorogênico; quatro flavonoides glicosilados: rutina, quercetina 3-O-[β-D-xilopiranosil(1→2)]-β-D-galactopiranosídeo, quercitrina e afzelina; e uma proantocianidina: kandelina A-2. Das substâncias isoladas, apenas duas já haviam sido relatadas em Calycophyllum, e cinco estão sendo descritas pela primeira vez em Rubiaceae. Esses resultados ampliam os conhecimentos químicos sobre Rubiaceae e reforçam a importância e o potencial dos produtos naturais como alternativas terapêuticas no combate à RAM.
Abstract: The objective of the present work was to analyze the chemical composition and evaluate the biological activities of the extracts and phases of Calycophyllum multiflorum. The plant material (leaves and stem) was crushed separately and subjected to extraction by maceration (257.9 g of leaves and 1.5 kg of stem), using ethanol, for ten days, obtaining 21 g (leaves) and 49g (stem) of ethanol extract. The extracts had their chemical profiles analyzed by HPLC-DAD-ESI-EM/MS and were evaluated for antimicrobial activity and synergistic effect, where the most active in the synergistic effect, from the leaves, was subjected to liquid-liquid extraction, obtaining the hexane (2 g) and ethyl acetate (14 g) phases. The ethyl acetate phase of the leaves, with better yield, had its chemical profile analyzed by HPLC-DAD-ESI-MS/MS and, later, it was subjected to fractionation using chromatographic techniques aiming at the isolation of chemical constituents. Promising results of antimicrobial activity were observed for the leaf extract, which showed synergism in combination with the antibiotic ampicillin, leading to a significant decrease in the minimum inhibitory concentration of the drug against gram-positive multidrug-resistant clinical bacteria (Staphylococcus aureus, S. intermedius and Enterococcus faecium) and gram-negative (Acinetobacter baumannii and Pseudomonas aeruginosa), isolated at the University Hospital-UFMS, and considered a top priority for the development of new treatments according to the WHO. The chemical profile revealed a diversity of compounds, and through chromatographic techniques it was possible to isolate and identify, by NMR and mass spectrometry, 14 compounds, being one iridoid: loganin; seven glycosylated secoiridoids: secoxyloganin, α-morroniside and β-morroniside, sweroside, 7-O-α-ethyl-morroniside, 7-O-β-ethyl-morroniside and (E)-aldosecologanin; a phenylpropanoid: chlorogenic acid; four glycosylated flavonoids: rutin, quercetin 3-O-[β-D-xylopyranosyl(1→2)]-β-D-galactopyranoside, quercitrin and afzelin; and a proanthocyanidin: kandelin A-2. Of the substances isolated, only two had already been reported in Calycophyllum, and five are being described for the first time in Rubiaceae. These results expand chemical knowledge about Rubiaceae and reinforce the importance and potential of natural products as therapeutic alternatives in the fight against AMR.
Palavras-chave: Atividade Antimicrobiana
Composição Química
Produtos Naturais
Combate à RAM (Resistência Antimicrobiana)
Extratos - química
País: Brasil
Editor: Universidade Federal de Mato Grosso do Sul
Sigla da Instituição: UFMS
Tipo de acesso: Acesso Aberto
URI: https://repositorio.ufms.br/handle/123456789/5589
Data do documento: 2022
Aparece nas coleções:Programa de Pós-graduação em Química

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