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https://repositorio.ufms.br/handle/123456789/4756| Tipo: | Dissertação |
| Título: | ESTUDO QUÍMICO DAS FOLHAS E GALHOS DE UM ESPÉCIME DE Nectandra hihua (LAURACEAE) E AVALIAÇÃO DO SEU POTENCIAL BIOLÓGICO |
| Autor(es): | VALÉRIA DOS SANTOS GONÇALVES |
| Primeiro orientador: | Nidia Cristiane Yoshida |
| Resumo: | Estudos químicos e biológicos realizados com espécies da flora de MS, em especial do gênero Nectandra da família Lauraceae, mostram uma variedade de classes de metabólitos secundários com estruturas químicas diversas, com capacidade de atuar frente a diferentes patologias. Esse gênero é notadamente conhecido pela presença de sesquiterpenos, alcaloides e, principalmente, neolignanas, que são reconhecidas por possuírem uma gama diversificada de esqueletos por conta de sua biossíntese e por apresentarem diferentes atividades biológicas, como antitumoral e antibacteriana. Apesar disso, apenas 25% das espécies de Nectandra possuem estudo químico. Dessa forma, o presente trabalho teve como objetivo ampliar os conhecimentos acerca da composição química e do potencial biológico das folhas e galhos da espécie Nectandra hihua. Para isso, um espécime foi coletado em Campo Grande-MS, sendo as folhas e os galhos submetidos separadamente à extração com etanol 95% e em seguida à partição com solventes orgânicos, resultando nas fases hexânica, AcOEt e hidrometanólica correspondentes. As fases hexânicas e AcOEt das folhas e galhos foram submetidas a diferentes processos cromatográficos, como de adsorção, exclusão e cromatografia líquida de alta eficiência, visando ao isolamento e purificação dos compostos. A elucidação estrutural das substâncias isoladas foi realizada através das técnicas de RMN uni- e bidimensionais, IV e CLAE-DAD-EM/EM. Para a avaliação do potencial biológico dos extratos e fases de N. hihua, foram analisadas as atividades anti-T. cruzi, antimicrobiana, antitumoral (leucemia e melanoma) e genotoxica. Como resultado, o estudo químico das folhas e galhos resultou na identificação de 20 substâncias, sendo dois sesquiterpenos, alismol e espatulenol, um triterpeno, presqualeno, três flavonoides, epicatequina, catequina e isocanferida, duas amidas fenólicas, N-trans-feruloiltiramina e N-cis-feruloiltiramina, 3 lignoides relatados na literatura, desidrodieugenol, desidrodieugenol B e Miliusin F, 3 lignoides inéditos, 1-alil-3-[3'-metoxi-1'-(8’,9'-dihidroxi-propil)-fenoxi]-4-hidroxi-5-metoxibenzeno, (1-alil-3-[3'-metoxi-1'-(9'-cloro-8’-hidroxi-propil)-fenoxi]-4-hidroxi-5-metoxibenzeno) e 3-(4-alil-2-metoxifenoxi)-4-hidroxi-5-metoxibenzaldeído, classificado como uma dinor-neolignana, classe relatada pela primeira vez em Nectandra, além de sitosterol, sitosterol-3-O-β-D-glucopiranosídeo, sitosterol-3-O-β-D-glucopiranosil-esterificado em C-6’ com ácido graxo, α-tocoferol, fitol e um poliprenol. Quanto ao potencial biológico, as fases hexânica das folhas e galhos apresentaram as melhores atividades anti-T. cruzi, antibacteriana e frente às células leucêmicas. Na avaliação genotóxica, os extratos apresentaram mutagenicidade para os descendentes do cruzamento com alta bioativação (HB). Um dos compostos isolados, desidrodieugenol B, apresentou atividade moderada frente a Staphylococcus aureus. Diante disso, o presente trabalho aponta que o espécime de N. hihua apresenta significativo potencial antitumoral frente a células leucêmicas, mostra ser uma rica fonte natural de uma substância com potencial antimicrobiano, desidrodieugenol B, produz uma classe de metabólitos de ocorrência rara em plantas, as dinor-neolignanas e ainda revela a primeira neolignana clorada relatada na literatura. Palavras-chave: Neolignanas, dinor-neolignanas, antitumoral, derivado clorado |
| Abstract: | Chemical and biological studies carried out with species of MS flora, especially the genus Nectandra of the Lauraceae family, show a variety of classes of secondary metabolites with different chemical structures, with the ability to act against different pathologies. This genus is notably known for the presence of sesquiterpenes, alkaloids and, mainly, neolignans, which are recognized for having a diverse range of skeletons due to their biosynthesis and for having different biological activities, such as antitumor and antibacterial. Despite this, only 25% of Nectandra species have been studied chemically. Thus, the present work aimed to expand the knowledge about the chemical composition and biological potential of the leaves and branches of the Nectandra hihua species. By this means, a specimen was collected in Campo Grande-MS, the leaves and branches being submitted separately to extraction with 95% ethanol and the partition with organic solventes following, resulting in the corresponding hexane, AcOEt and hydromethanolic phases. The hexane and AcOEt phases of the leaves and branches were submitted to different chromatographic processes, such as adsorption, exclusion and high performance liquid chromatography, aiming at the isolation and purification of the compounds. The structural elucidation of the isolated substances was carried out through the techniques of one- and two-dimensional NMR, IV and HPLC-DAD-MS/MS. To evaluate the biological potential of extracts and phases of N. hihua, anti-T. cruzi, antimicrobial, antitumor (leukemia and melanoma) and genotoxic. As a result, the chemical study of leaves and branches issued in the identification of 20 substances, being two sesquiterpenes, alismol and spathulenol, a triterpene, presqualene, three flavonoids, epicatechin, catechin and isocampheride, two phenolic amides, N-trans-feruloyltyramine and N -cis-feruloyltyramine, 3 lignoids reported in the literature, dehydrodieugenol, dehydrodieugenol B and Miliusin F, 3 unpublished lignoids, 1-allyl-3-[3'-methoxy-1'-(8',9'-dihydroxy-propyl)- phenoxy]-4-hydroxy-5-methoxybenzene, (1-allyl-3-[3'-methoxy-1'-(9'-chlorine-8'-hydroxy-propyl)-phenoxy]-4-hydroxy-5- methoxybenzene) and 3-(4-allyl-2-methoxyphenoxy)-4-hydroxy-5-methoxybenzaldehyde, classified as a dinor-neolignan, a class reported for the first time in Nectandra, in addition to sitosterol, sitosterol-3-O-β- D-glucopyranoside, sitosterol-3-O-β-D-glucopyranosyl-esterified at C-6' with fatty acid, α-tocopherol, phytol and a polyprenol. Regarding the biological potential, the hexane phases showed the best anti-T. cruzi, antibacterial and against leukemic cells. In the genotoxic evaluation, the extracts showed mutagenicity for the offspring of the cross with high bioactivation (HB). One of the compounds isolated, dehydrodieugenol B, showed moderate activity against Staphylococcus aureus. In view of the results found, the specimen of N. hihua has significant antitumor potential against leukemic cells, it shows to be a rich natural source of a substance with antimicrobial potential, dehydrodieugenol B (~1 g isolated), produces a class of metabolites of rare occurrence in plants, the dinor-neolignans, and still reveals the first related chlorinated neolignans in the literature. Key-words: Neolignan; dinor-neolignan; antitumoral; chlorine derivative. |
| Palavras-chave: | Neolignanas dinor-neolignanas antitumoral antibacteriana |
| País: | Brasil |
| Editor: | Fundação Universidade Federal de Mato Grosso do Sul |
| Sigla da Instituição: | UFMS |
| Tipo de acesso: | Acesso Restrito |
| URI: | https://repositorio.ufms.br/handle/123456789/4756 |
| Data do documento: | 2022 |
| Aparece nas coleções: | Programa de Pós-graduação em Química |
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