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Tipo: Dissertação
Título: Reação multicomponente para a amino-organilcalcogenilação de maleimidas catalisada por nanopartículas de CuO.
Autor(es): MANUELLA SALUSTIANO ANDRADE BARROS
Primeiro orientador: Jamal Rafique Khan
Resumo: O avanço de novas metodologias verdes em síntese orgânica é crucial para a produção mais segura e sustentável de compostos, especialmente na química medicinal. Atualmente, uma parte significativa dos medicamentos é gerada por síntese total, onde substâncias simples passam por diversas etapas até o produto final. Assim, a contínua inovação em pesquisas de síntese, com ênfase em abordagens ecológicas, possibilita a criação de novos compostos por meio de processos menos agressivos. Este projeto de pesquisa visa desenvolver metodologias químicas mais sustentáveis e ambientalmente amigáveis, permitindo a incorporação de grupamentos organocalcogênios (como enxofre e selênio) através de uma reação multicomponente catalisada por cobre para a funcionalização de maleimidas. Nesse contexto, o selênio desempenha um papel fundamental devido à sua alta reatividade e versatilidade, tornando-o um aliado importante na produção de medicamentos e agroquímicos. Portanto, a principal finalizade deste estudo é criar métodos alinhados com os princípios da química verde para a síntese de maleimidas com potencial biológico. O emprego de nanopartículas foi investigado, analisando suas interações no meio reacional e a variação na concentração do catalisador. Nessa conjuntura, foram sintetizados 10 derivados de maleimidas a partir de anidridos maleicos e anilinas comerciais. Para a calcogenação dos derivados, utilizou-se um sistema catalisado por nanopartículas de óxido de cobre (II), disseleneto de difenila e aminas secundárias, sob condições reacionais otimizadas. Esse método resultou na obtenção de 26 compostos, com rendimentos variando entre 53% a 96%. A caracterização dos compostos é realizada a partir de técnicas espectroscópicas de RMN 1H e 13C. Estes resultados, somados, indicam possibilidade de gerar novos compostos com propriedades únicas, valiosas em pesquisa farmacêutica e química de materiais.
Abstract: The advancement of new green methodologies in organic synthesis is crucial for the safer and more sustainable production of compounds, especially in medicinal chemistry. Currently, a significant part of medicines is generated by total synthesis, where simple matter goes through several steps until the final product. Thus, continuous innovation in overview research, with an emphasis on ecological approaches, makes it possible to create new compounds through less aggressive processes. This research project aims to develop more sustainable and environmentally friendly chemical methodologies, allowing the incorporation of organochalcogen groups (such as sulfur and selenium) through a multicomponent occurrence catalyzed by copper for the functionalization of maleimides. In this context, selenium plays a fundamental role due to its high reactivity and characteristics, making it an important ally in producing medicines and agrochemicals. Therefore, the main objective of this study is to create methods aligned with the principles of green chemistry for the synthesis of maleimides with biological potential. The use of nanoparticles was investigated, and their interactions in the reaction medium and the variation in the concentration of the case were analyzed. In this context, 10 maleimide compounds were synthesized from commercial maleic anhydrides and anilines. For the chalcogenation of the derivatives, a system catalyzed by nanoparticles of copper (II) oxide, diphenyl diselenide, and secondary amines was used under optimized reaction conditions. This method resulted in the production of 26 compounds, with yields ranging from 53% to 96%. The characterization of the compounds was performed using 1 H and 13 C NMR spectroscopic techniques. These results, taken together, indicate the possibility of generating new compounds with unique properties, which are valuable in pharmaceutical research and materials chemistry.
Palavras-chave: química verde
maleimidas
funcionalização
organocalcogênios
nanopartículas.
País: Brasil
Editor: Fundação Universidade Federal de Mato Grosso do Sul
Sigla da Instituição: UFMS
Tipo de acesso: Acesso Restrito
URI: https://repositorio.ufms.br/handle/123456789/11525
Data do documento: 2025
Aparece nas coleções:Programa de Pós-graduação em Química

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