Use este identificador para citar ou linkar para este item: https://repositorio.ufms.br/handle/123456789/11527
Tipo: Dissertação
Título: Potencial Catalítico de Sais de Hidróxidos Lamelares de Cobre (II) e Nanopartículas de Cobre suportadas em vidro na Reação “Click” para Síntese de 1,2,3-Triazóis
Autor(es): VANESSA BARBOSA DOS SANTOS
Primeiro orientador: Jamal Rafique Khan
Resumo: A "química click" se destaca pelo seu potencial na criação de matrizes e substâncias com propriedades úteis, promovendo sínteses eficientes, versáteis e seletivas, com reações simples. Um exemplo importante é a cicloadição 1,3-dipolar entre alcinos e azidas orgânicas, catalisada por Cu(I) (CuAAC), que resulta na formação de 1,2,3-triazóis 1,4-dissubstituídos. O desenvolvimento de catalisadores simples, eficientes e de fácil acesso para essas reações é altamente desejável. Neste sentido, este trabalho utiliza e compara dois tipos de catalisadores à base de cobre. A aplicação dos sais de hidróxidos lamelares de cobre (II) e nanopartículas de cobre foram estudadas quanto aos seus potenciais catalíticos na reação "Click" de cicloadição 1,3-dipolar azida-alcino, catalisada por cobre, para obtenção de um derivado 1,2,3-triazólico 1,4-dissubstituído, sob condições reacionais brandas e sem solvente. Os resultados da catálise pelos sais de hidróxidos lamelares de cobre (II) mostraram-se promissores, apresentando bons rendimentos e regiosseletividade, além de indicar que a reação de cicloadição 1,3-dipolar azida alcino pode ser catalisada via Cu(II). Por outro lado, as nanopartículas de Cu obtiveram resultados menos satisfatórios devido ao tempo de reação mais longo e a formação de subprodutos. O estudo comparativo da catálise entre os dois compostos revelou que as diferenças nas propriedades e características dos catalisadores foram significativas para os resultados obtidos. Por fim, concluiu-se que a reação de cicloadição azida-alcino catalisada por ambos os catalisadores está de acordo com as condições propostas para uma química "Click".
Abstract: "Click chemistry" stands out for its potential in creating matrices and substances with useful properties, promoting efficient, versatile and selective syntheses, with simple reactions. An important example is the 1,3-dipolar cycloaddition between alkyne and organic azide, catalyzed by Cu(I) (CuAAC), which results in the formation of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazole. The development of simple, efficient and easily accessible catalysts for these reactions is highly desirable. In this sense, this work uses and compares two types of copper-based catalysts. The application of layered copper (II) hydroxide salts and copper nanoparticles were studied for their catalytic potential in the "Click" reaction of 1,3-dipolar azide-alkyne cycloaddition, catalyzed by copper, to obtain a 1,2,3-triazole 1,4-disubstituted derivative, under mild reaction conditions and without solvent. The results of catalysis by copper(II) layered hydroxide salts were promising, presenting good yields and regioselectivity, in addition to indicating that the 1,3-dipolar azide-alkyne cycloaddition reaction can be catalyzed via Cu(II). On the other hand, Cu nanoparticles obtained less satisfactory results due to the longer reaction time and the formation of by-products. The comparative study of the catalysis between the two compounds revealed that the differences in the properties and characteristics of the catalysts were significant for the results obtained. Finally, it was concluded that the azide-alkyne cycloaddition reaction catalyzed by both catalysts is in accordance with the conditions proposed for a "Click" chemistry.
Palavras-chave: Catálise
química “Click”
1,2,3-triazóis 1,4-dissubstituídos
Regiosseletividade.
País: Brasil
Editor: Fundação Universidade Federal de Mato Grosso do Sul
Sigla da Instituição: UFMS
Tipo de acesso: Acesso Aberto
URI: https://repositorio.ufms.br/handle/123456789/11527
Data do documento: 2025
Aparece nas coleções:Programa de Pós-graduação em Química



Os itens no repositório estão protegidos por copyright, com todos os direitos reservados, salvo quando é indicado o contrário.